Osiedle Kolejowe, na wsch. od Wzgórza Katedralnego, powstało po 1925 r. w związku z zamiarem przeniesienia z Radomia do Chełma siedziby Wschodniej Dyrekcji Okręgowej Kolei Państwowej. Na obszarze blisko 50 ha mieściła się siedziba Dyrekcji (wg proj. Henryka Gaya) i osiedle mieszkaniowe wraz z infrastrukturą (wg proj. Adama Kuncewicza, Adama Mianowskiego i Adama Paprockiego). Geometrycznie rozmieszczone 22 ulice miały dł. 6 km. Oś główną tworzyła ulica biegnąca od dworca PKP do gmachu Dyrekcji (obecna al. Marszałka J. Piłsudskiego). Wzdłuż osi wzniesiono budynki trzykondygnacyjne. W części pd.-zach. osiedla zbudowano wielorodzinne budynki dwukondygnacyjne. Pomiędzy wspomnianymi zespołami budynków postawiono wśród zieleni ok. 30 pięciopokojowych willi, o charakterze dworków. Zajmujący centralne miejsce gmach Dyrekcji powstał na planie litery H. Ma 5 kondygnacji, na których znajduje się 351 pomieszczeń biurowych i sala posiedzeń dla 740 osób. Do września 1939 r. zrealizowano tylko część osiedla, a do gmachu Dyrekcji wprowadziło się tylko Biuro Dochodów Wschodniej DOKP. Bezpośrednio po wyzwoleniu Chełma spod okupacji hitlerowskiej rezydowali tu 21-30 lipca 1944 r. przedstawiciele PKWN z Edwardem Osób-ką-Morawskim na czele. Tu został opublikowany, przygotowany w Moskwie, Manifest PKWN, co upamiętniała tablica, umieszczona w l. 1952-1990 r. na froncie budynku. Od 23 sierpnia 1944 r. do 1 października 1945 r. swoją siedzibę miała tu Oficerska Szkoła Artylerii, którą w trakcie nauki opuścił jeden z plutonów zasilając partyzantkę poakowską, by walczyć z narzuconą nową władzą.
W rynku (pl. E. Łuczkowskiego) Pomnik Niepodległości odsłonięty 1930 r., w dziesiątą rocznicę zwycięstwa w wojnie z bolszewikami, zniszczony w czasie II wojny światowej, zrekonstruowany ze zmianą napisu pamiątkowego w 1988 r.
Pomnik Tadeusza Kościuszki wg proj. Sławomira Mieleszki odsłonięty w 1982 r. (pl. Tadeusz Kościuszki).
Cmentarz paraf, przy ul. Lwowskiej założony został w 1790 r. Pochowani są na nim uczestnicy powstania styczniowego z oddziału pod dow. Józefa Ruckiego, polegli we wsi Depułtycze 5 sierpnia 1863 r., i z oddziału Eligiusza Kozłowskiego, polegli 2 listopada 1863 r. w pobliżu tego cmentarza, żołnierze polscy polegli w l. 1919-20 (185 mogił), partyzanci AK, ofiary II wojny światowej. Wśród mogił partyzanckich znajduje się grób ppor. Zbigniewa Adama Twardego, pseud. „Trzask” (1920-44), cichociemnego, dowódcy batalionu 27 Wołyńskiej Dywizji AK. Na wprost bramy wejściowej klasycystyczna kaplica grobowa Bielskich mieszcząca we wnętrzu izbę pamięci poświęconą partyzantom z okresu II wojny światowej. Cmentarz żydowski przy ul. Starościńskiej, pow. 1,94 ha, zaniedbany, zachowanych kilkanaście nagrobków.
Cmentarz wojenny przy ul. 1. Pułku Szwoleżerów, na pn. stoku Wzgórza Katedralnego, założony w 1915 r. Pochowani są tu żołnierze armii rosyjskiej i niemieckiej polegli w czasie I wojny światowej, żołnierze polscy polegli we wrześniu 1939 r. (51 z grupy płk. Edwarda Wani poległych pod Dorohuczą 18 września 1939 r.), żołnierze radzieccy polegli w l. 1944-45 i żołnierze WP polegli w walkach z polskim i ukraińskim podziemiem w l. 1944-46. Cmentarz wojenny Chełm – Strupin Duży, ul. Wojsławicka: w kwaterze żołnierzy Września pochowanych jest 134 żołnierzy zmarłych z ran w chełmskim szpitalu okręgowym.
Podziemia kredowe, wejście przy ul. Lubelskiej 55a, to skomplikowany labirynt chodników wydrążonych w miękkiej skale osadowej – kredzie, pod całym starym miastem. Pod miastem grubość podłoża kredowego dochodzi do 800 m, a białą barwę nadaje jemu węglan wapnia (CaCO3). Chełmskie złoża kredy eksploatowane były już od średniowiecza. Jej wydobycie znacznie się zwiększyło po 1924 r., tj. po uruchomieniu Cementowni „Firlej” w Rejowcu. Po II wojnie światowej wydobycie kredy jeszcze bardziej się zwiększyło po rozbudowie w 1955 r. Zakładu w Rejowcu i uruchomieniu w 1960 r. Cementowni „Chełm”. Eksploatacja kredy zniwelowała niemal w całości Górę Kościuszki. W wyniku prowadzonej od średniowiecza eksploatacji kredy pod Starym Miastem chodniki, wyrobiska, zawały utworzyły wielopoziomowy labirynt. Długość znanych obecnie chodników wynosi ponad 15 km, a sięgają one do 25 m w głąb. W 1974 r. została przygotowana podziemna trasa turystyczna o dł. 1800 m i maksymalnej głęb. 12 m. Wejście znajduje się w pawilonie przy ul. Lubelskiej 55. W podziemiach można spotkać… ducha Bielucha, który strzeże skarbów ukrytych tu przez mieszczan przed najeźdźcami.